Penelitian ini bertujuan untuk melihat aadakah pengaruh antara financial stressor dan perilaku investasi dengan kebebasan finansial dan kepuasan finansial pada generasi baby boomers di Jakarta. Penelitian ini menggunaan model persamaan struktural (structural equation model) sebagai metode penelitian, dibantu oleh program IBM SPSS Statistics 26 dan IBM AMOS 26 untuk memproses data. Populasi pada penelitian ini adalah generasi baby boomers di Indonesia, khususnya di Jakarta, dengan sampel yang diambil sebanyak 150 responden. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode teknik purposive sampling. Sebagai hasil, penelitian ini memperlihatkan bahwa financial stressor memiliki pengaruh pada kepuasan finansial secara langsung, sedangkan perilaku investasi memiliki pengaruh pada kebebasan finansial dan dapat mempengaruhi kepuasan finansial melalui kebebasan finansial. Secara simultan, hasil data penelitian ini menunjukkan bahwa financial stressor dan perilaku investasi memiliki pengaruh terhadap kebebasan finansial dan kepuasan finansial.