Gojek dan Grab merupakan layanan transportasi online yang dapat digunakan oleh segala rentang usia telah menembus angka 10 juta kali download pada play store. Transportasi online dikenal dengan akses praktis, transparasi dan keterjangkauan tarif membuat mereka mampu menyaingi transportasi konvensional. Timbulnya berbagai permasalahan menyebabkan pelanggan menyampaikan aspirasi via media sosial twitter yang menjadi bahan menarik untuk ditelaah sebagai evaluasi perusahaan dengan menggunakan metode analisis sentimen dengan model klasifikasi Naive Bayes dan Support Vector Machine yang bertujuan meninjau model klasifikasi yang paling sesuai dengan dataset, mengetahui rating tiap dimensi untuk mengukur kualitas layanan kedua perusahaan dan mengetahui permasalahan apa saja yang perlu diprioritaskan. Proses klasifikasi dilakukan hingga mendapatkan hasil yang menyatakan bahwa Gojek memiliki proporsi sentimen positif sebanyak 19,76% dan Negatif sebanyak 80,23%. Sementara Grab memiliki sentimen positif sebanyak 9,2% dan Negatif sebanyak 90,8%, yang dapat diartikan bahwa kualitas layanan Grab lebih buruk daripada Gojek. Permasalahan yang paling sering muncul pada perusahan Gojek adalah Accesibility, Availability dan Information. Sementara pada Grab adalah Customer Service, Accesibility dan Information. Dengan ini semua dimensi tersebut merupakan permasalahan yang perlu diprioritaskan untuk segera dibenahi, sebelum memperluas dan memperbanyak sebaran sentimen negatif.