Situasi pandemi covid-19 yang melanda dunia tidak terkecuali Indonesia, telah memberikan tantangan bagi beragam sektor kegiatan. Salah satunya adalah sektor UMKM yang ikut terkena dampak dari pandemi seperti perubahan aktivitas konsumsi para konsumen yang telah bergerak menjadi digital. Perubahan menjadi momentum bagi UMKM untuk ikut turut berkembang ke arah digital. Digitalisasi dapat menjadi salah satu solusi bagi UMKM untuk tetap mempertahankan laju aktivitas perdagangan. Dengan menjadikan Media sosial dan marketplace sebagai wadah untuk memperluas pemasaran produk dan jasa oleh pelaku UMKM. Namun, masih adanya celah dalam mengembangkan aktivitas perdagangan yaitu terkait pengetahuan pemasaran secara digital. Oleh karena itu, guna membantu pelaku UMKM yang mampu bersinergi dengan digitalisasi, penulis bersama tim GTM 99% Usahaku memproduksi konten edukasi berbentuk marathon challenge dengan beragam topik yang relevan dengan aktivitas dagang secara online pelaku UMKM. Sehingga tujuan dari diadakannya produksi konten challenge adalah untuk menyampaikan edukasi dalam pengoptimalan bisnis pelaku UMKM. Selain itu, produksi konten merupakan bentuk aktivitas media sosial pemasaran pada akun Instagram @99Usahaku guna mengetahui perkembangan performa akun dari hasil kegiatan. Melalui kegiatan produksi Challenge Menuju 2022 yang diikuti oleh 80 partisipan menghasilkan audien yang teredukasi akan aspek utama dalam berdagang digital seperti penggunaan kalimat yang memikat consumer dan pentingya branding bagi UMKM. Hasil kegiatan menjadikan perfoma akun @99Usahaku mengalami kenaikan signifikan, yaitu keseluruhan insight +2,200%, penambahan 110 follows dan engagement rate sebesar 3,78%.
Kata kunci : Social Media Campaign, UMKM, Content Creation, Digital Marketing, Social Media