Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) memiliki peranan yang penting dalam perekonomian negara berkembang seperti di Indonesia. Hal ini ditandai dengan jumlahnya yang besar sehingga dapat menyerap tenaga kerja yang banyak. Namun, banyak UMKM yang menghadapi banyak tantangan internal dan eksternal dalam berimprovisasi untuk menjalankan peranan pentingnya. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi tantangan-tantangan apa saja yang dihadapi UMKM dilihat dari aspek eksternal yang meliputi turbulensi teknologi dan turbulensi pasar juga aspek internal yang meliputi takut gagal, kecemasan, kekecewaan, distress, dan ketegangan; dan Metode kualitatif dengan teknik wawancara digunakan untuk mengeksplorasi informasi-informasi dari pengalaman UMKM sebagai narasumber yang sudah diseleksi dengan kriteria tertentu. Temuan dari penelitian ini menunjukkan bahwa hambatan eksternal timbul dari keterbatasan pengetahuan dan sumber daya sedangkan hambatan internal pengusaha timbul dari kehidupan pribadi dan tuntutan konsumen bisnis. Hasil penelitian diharapkan memberikan informasi bagi UMKM untuk dijadikan dasar evaluasi kinerja usaha sehingga dapat mempersiapkan langkah-langkah perbaikan dalam berimprovisasi. Selain itu, alat ukur yang digunakan sebagai protokol wawancara dapat dijadikan rujukan bagi peneliti selanjutnya yang akan mengeksplorasi di topik serupa.