Efektivitas penggunaan sistem informasi penting bagi UMKM untuk mengetahui informasi perkembangan dan kemajuan berdasarkan tujuannya. UMKM di Kabupaten Cilacap dapat menggunakan sistem informasi akuntansi secara efektif akan membantu pengambilan keputusan berdasarkan informasi yang disajikan, akan tetapi fakta di lapangan dalam peggunakan sistem informasi akuntansi tidak semudah untuk sampai ke dalam tingkat efektif digunakan karena beberapa faktor. Tujuan dari penelitian ini untuk mengetahui hubungan pengaruh pengalaman kerja, kemampuan pengguna dan insentif terhadap efektivitas sistem informasi akuntansi pada UMKM di Kabupaten Cilacap yang menggunakan aplikasi penyusunan laporan laba rugi berbasis web. Metode yang digunakan yaitu metode kuantitatif dengan menggunakan data primer yang diperoleh dari kuesioner serta pengukurannya menggunakan skala likert. Populasi yang digunakan yaitu UMKM di Kabupaten Cilacap yang menggunakan aplikasi penyusunan laporan laba rugi berbasis web. Pemilihan sampel menggunakan purposive sampling, dan diperoleh sampel sebanyak 13 UMKM dengan 41 responden. Metode analisis yang digunakan adalah metode analisis regresi linier berganda. Hasil pengujian secara parsial pengalaman kerja, dan kemampuan pengguna berpengaruh positif terhadap efektivitas sistem informasi akuntansi, sedangkan insentif tidak berpengaruh terhadap efektivitas sistem informasi akuntansi pada UMKM di Kabupaten Cilacap yang menggunakan aplikasi penyusunan laporan laba rugi berbasis web.