Strategi pemasaran digital kian marak diterapkan para pelaku bisnis, hal ini sejalan dengan perkembangan teknologi yang semakin pesat. Diantaranya strategi penerapan content marketing yang dapat dimanfaatkan untuk merencanakan dan mendistribusikan konten digital di media sosial. Salah satu pelaku usaha yang menerapkan digital marketing dengan penerapan content marketing yaitu Happy Go Lucky House. Happy Go Lucky House merupakan pelopor concept store multibrand fashion di Indoensia, yang sudah berdiri sejak 2008. Adapun penelitian ini bertujuan untuk mengetahui apa yang dilakukan Happy Go Lucky House dalam upaya membangun brand engagement di media sosial Instagram dan bagaimana pemanfaatan dari content marketing yang diterapkan. Metode penelitian yang digunakan merupakan kualitatif dengan paradigma interpretif yang dapat membantu peneliti dalam membuat deskripsi rinci yang faktual dan akurat. Dalam upaya memperoleh data peneliti menggunakan wawancara, observasi dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa Happy Go Lucky House telah memanfaatkan digital marketing dengan penerapan content marketing di Instagram. Akan tetapi, terdapat beberapa kekurangan dimana Happy Go Lucky House tidak mengaplikasikan setiap dimensi content marketing menurut Karr. Hal tersebut menjadikan posisi brand engagement dari Happy Go Lucky House yang dapat dikatakan rendah.
Kata kunci: Digital Marketing, Content Marketing, Brand Engagement, Instagram.