Saat awal memasuki pondok pesantren, santri tentu melakukan adaptasi yang membutuhkan lingkungan untuk mendukung adaptasi yang dilakukan santri. Proses adaptasi ini tentu menimbulkan kecemasan terhadap lingkungan baru tentang bagaimana mereka bisa melanjutkan proses belajar di pondok pesantren. Teori pengelolaan kecemasan dan ketidakpastian (Anxiety / Uncertainty/ Management Theory) dari William Gudykunst memberikan gambaran bagaimana proses adaptasi berlangsung, terutama kepada santri dan santriwati pada saat awal masuk pesantren. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan fenomenologi untuk menggali pengalaman para informan. Hasilnya adalah bahwa pengelolaan kecemasan dan ketidakpastian dilakukan dengan baik, dengan adanya dukungan dari pola komunikasi orangtua yang baik, serta pola komunikasi lingkungan pesantren seperti pembina dan santri lainnya yang saling mendukung agar santri dan santriwati betah untuk tinggal di pondok pesantren. Pengelolaan kecemasan dan ketidakpastian juga dilakukan dengan sangat baik berkat adanya dukungan sosial yang baik.