Perkembangan teknologi tidak terlepas dari adanya komputer sebagai perangkat yang menunjang dalam segi kehidupan. Kegiatan bisnis, pendidikan, hiburan, kepemerintahan dan keamanan negara menggunakan komputer sebagai sarana penunjang. Komputer sebagai sarana penunjang tidak dapat berfungsi tanpa adanya sistem operasi atau OS yang bekerja di dalamnya. Windows sebagai sistem operasi yang populer digunakan belum dijamin keamanannya. Perlu adanya pengujian untuk mengetahui kerentanan yang dimiliki oleh beberapa versi sistem operasi Windows. Dengan adanya pengujian ini dimungkinkan untuk mengetahui kelemahan sistem keamanan yang terdapat di beberapa versi Windows yang dapat dieksploitasi dan diketahui cara mengatasi kelemahan sistem keamanan tersebut. Kata Kunci: Sistem Operasi, Kerentanan, Windows