Pengukuran kesiapan penggunaan teknologi informasi sangat penting bagi setiap pelaku usaha khususnya yang berada di UMKM. Tercatat di masa pandemi ini penjualan mengalami kemajuan melalui media sosial dan e-commerce, namun pengusaha dituntut untuk bisa mengoperasikan perangkat teknologi. Bahkan dengan teknologi pengusaha dapat meningkatkan kualitas produk atau jasa. Peneliti menggunakan model T-O-E (technology, organization, and environment) untuk dapat memahami proses adopsi teknologi informasi dan faktor-faktor yang dapat mempengaruhinya. Objek penelitian ini adalah 70 pelaku UMKM di Kota Tegal tepatnya di Kabupaten Tegal Barat dengan menyebarkan kuesioner secara langsung kepada pelaku UMKM. Penelitian ini menggunakan teknik statistik regresi partial least square (PLS) untuk mengolah data yang telah terkumpul. Semua hipotesis yang diajukan terjawab, H2 dan H5 mendapatkan P-values terendah yaitu 0,301 dan 0,087, sehingga membuktikan bahwa pemanfaatan teknologi informasi (IT Usage) dan kebijakan pemerintah masih perlu ditingkatkan untuk memajukan UMKM di kota Tegal.