Sekarang ini, banyak produk fashion lokal menggunakan media sosial Instagram sebagai media promosi dan pemasaran. Dalam hal ini, strategi iklan sangatlah diperlukan agar iklan pada Instagram dapat bekerja dengan efektif. Strategi iklan yang baik adalah iklan yang menggambarkan bahwa produknya dapat menjadi sebuah solusi bagi permasalahan yang dihadapi oleh audiens. Brand fashion lokal KASUAL beriklan melalui Instagram dalam upaya meningkatkan penjualan. Iklan “Ankle Week” dianggap sebagai iklan dan kampanye tersukses yang pernah KASUAL produksi. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui tahapan strategi kreatif dan strategi pesan kreatif yang terdapat pada iklan “Ankle Week” KASUAL periode 15 Juli - 29 Juli 2020. Metode yang digunakan dalam penelitian adalah metode deskriptif kualitatif dengan paradigma post-positivistik serta studi literatur dan wawancara sebagai teknik pengumpulan datanya. Evaluasi iklan “Ankle Week” dilakukan berdasarkan Tahapan Strategi Kreatif milik Zein Muffarih dan The Facets Model of Effects. Hasil dari penelitian menunjukkan bahwa KASUAL berhasil mengolah tujuan dan pesan menjadi iklan menarik yang berhasil membawa audiensnya melakukan pembelian. Dengan gaya baru dalam penyampaian iklannya, iklan “Ankle Week” dieksekusi dengan kombinasi beberapa gaya eksekusi pesan, yaitu animation, personality symbol, dan imagery. Strategi periklanan yang digunakan dalam iklan “Ankle Week” merupakan iklan dengan menggunakan pendekatan preemptive dalam penyampaian pesan iklannya.