Persaingan dunia kerja semakin ketat dengan adanya perkembangan teknologi seperti artificial intelligence (AI) dan banyakanya lulusan baru dengan bidang keahlian yang sama, hal ini menjadi sebuah tantangan bagi para fresh graduate yang ingin memulai karirnya. Fresh graduate dituntut mampu bersaing dan menjadi individual yang unggul dan salah satu caranya adalah dengan meningkatkan kemampuan diri (upskilling) baik softskill maupun hardskill. Cakap Upskill menjadi salah satu platform yang memberikan kursus upskilling secara online dengan berbagai pilihan bidang keahlian. Namun berdasarkan hasil survey melalui kuesioner, tidak sedikit dari fresh graduate atau job seeker di Bandung yang belum mengenal produk ini. Salah satu faktor penyebabnya adalah kurang tepatnya positioning produk dan tidak adanya aktifitas promosi berkelanjutan terhadap produk Cakap Upskill, sehingga diperlukan strategi kreatif promosi untuk mengkomunikasikan produk Cakap Upskill sebagai platform kursus peningkatan skill. Metode pengumpulan data yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode kualitatif, dengan menggunakan model analisis data SWOT, matriks perbandingan dan AOI. Data sekunder menggunakan studi Pustaka dan teori promosi, advertising, integrated marketing communication (IMC), strategi pesan & media, perilaku konsumen, dan unsur yang ada di Desain Komunikasi Visual. Hasil akhir dari penelitian ini adalah rancangan kegiatan promosi dalam berbagai media seperti video digital, brand experience, mass media dan lainnya.