Society 5.0 adalah konsep masyarakat berbasis teknologi yang bertujuan memecahkan masalah sosial dan meningkatkan kualitas hidup manusia melalui integrasi AI, IoT, dan big data. Dalam konteks ini, gaya komunikasi pemimpin menjadi variabel yang diteliti agar efektif dalam proses pencapaian tujuan organisasi. Penelitian ini bertujuan mengeksplorasi gaya komunikasi pemimpin di Tokopedia, salah satu perusahaan teknologi terkemuka di Indonesia. Menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode studi kasus, data dikumpulkan melalui wawancara terbuka dan dianalisis menggunakan perangkat lunak ATLAS.ti. Hasil penelitian mengidentifikasi tiga gaya komunikasi utama : agresif, digunakan dalam situasi krisis untuk keputusan cepat; asertif, menekankan kolaborasi, empati, dan pengambilan keputusan berbasis data; serta pasif, digunakan dalam situasi stabil untuk menjaga harmoni. Gaya komunikasi yang relevan di era Society 5.0 mencakup kejelasan, keterbukaan, empati, berbasis data, dan nurturing. Penelitian ini merekomendasikan penguatan komunikasi asertif, optimalisasi teknologi komunikasi digital, pelatihan dalam pengelolaan krisis, dan evaluasi rutin terhadap gaya komunikasi pemimpin untuk meningkatkan efektivitas kolaborasi dan produktivitas di lingkungan kerja berbasis teknologi.